Que dicetona é utilizada na síntese da fenitoína?

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Que tipo de mecanismo de rearranjo está envolvido na síntese da 5 5 difenil-hidantoína?

O primeiro envolve uma adição de ureia ao benzilo catalisada por uma base, seguida da transposição do ácido benzílico (migração do 1,2-fenilo) para formar o produto desejado. Este processo é conhecido como a síntese de Biltz da fenitoína.

O benzil é solúvel em hexano?

São apresentadas as solubilidades experimentais do benzilo (1,2-difeniletanodiona) dissolvido em seis misturas binárias contendo éter metilterbutílico com hexano, heptano, octano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano e 2,2,4-trimetilpentano a 25 °C.

Porque é que a ureia é utilizada na síntese da fenitoína?

A reacção catalisada por uma base entre o benzilo e a ureia é utilizada para a síntese da fenitoína. A reacção ocorre por ciclização intramolecular para formar um intermediário heterocíclico pinacol, que após acidificação produz hidantoína (fenitoína) como resultado da mudança de 1,2-difenilo na reacção de rearranjo do pinacol.

Que catalisador é utilizado no processo convencional de produção de benzilo a partir de benjoim?

A via de reacção descrita acima descreve a via que vamos seguir para produzir benjoim utilizando a tiamina como catalisador. O benjoim produzido será utilizado para a sequência de reacções que serão seguidas para produzir benzilo e ácido benzílico.

Qual é o reagente da reacção de benzoilação?

Reagente	Tempo (min)	Temperatura de reacçãob (°C)
PhCOCl/SiO2	3	62-64
PhCOCl/K10	8	59-61
PhCOCl/p-TsOH/SiO2	10	39-41
PhCOCl/Ácido Al2O3	8	52-54

Qual das seguintes substâncias é um material de partida para a síntese da fenitoína?

Resumo: A fenitoína (5,5′-dipenilimidazolidina-2,4-diona) é o melhor exemplo de um agente anticonvulsivo. De acordo com o procedimento descrito, é sintetizada por condensação de benzilo e ureia na presença de uma base (NaOH a 30% p/v), utilizando etanol como solvente, que, por sua vez, actua como estimulante do SNC.

Que medicamento contém núcleo de hidantoína?

Nos produtos farmacêuticos, os derivados da hidantoína formam uma classe de anticonvulsivantes; a fenitoína e a fosfenitoína contêm ambos grupos de hidantoína e ambos são utilizados como anticonvulsivantes no tratamento de distúrbios convulsivos.

Onde é que a fenitoína é metabolizada?

A fenitoína está altamente ligada (>90%) às proteínas e é extensivamente metabolizada pelo fígado. Menos de 5% do fármaco é excretado inalterado pelo fígado.

Qual é o MP da fenitoína?

A fenitoína (PHT; 5,5-difenil-hidantoína) é um ácido fraco com um pKa de 8,3 (1). O composto é uma substância cristalina com um peso molecular de 252,3 e um ponto de fusão de 295-298C.

Qual é a fórmula molecular da fenitoína?

C15H12N2O2

Que solvente é utilizado para a injecção de fenitoína?

Para administração por perfusão intravenosa, a injecção de fenitoína deve ser diluída em 50 – 100 ml de solução salina normal e a concentração final de fenitoína na solução não deve exceder 10 mg/ml, a mistura para perfusão não deve ser refrigerada.

Qual é o nome científico da ureia?

Qual é o nome químico da ureia? O nome químico da ureia é carbamida, o diamido do ácido carbónico. A sua fórmula é H2NCONH2.

Como é que a fenitoína causa deficiência de folato?

Nos doentes que tomam fenitoína, os níveis reduzidos de ácido fólico resultam por vezes em anemia macrocítica. O mecanismo de interacção é complexo, mas existem dados que sugerem que a fenitoína induz alterações do pH no intestino, que afectam a circulação entero-hepática do folato.

Que meio é utilizado no rearranjo do ácido benzílico?

Resposta. Resposta: O HTW, que tem níveis elevados de iões hidróxido, é um meio interessante para reacções catalisadas por bases, como a reacção do ácido benzílico.

Como é que a benzocaína é sintetizada?

Síntese da benzocaína: num balão de 100 ml, misturar 1,25 g de cloridrato de ácido p-aminobenzóico, 10 ml de EtOH e 0,5 ml de H2ASI QUE4 (conc.). Aquecer a mistura sob refluxo durante 2 horas. Após arrefecimento da mistura, neutralizar com uma solução aquosa de carbonato de sódio (10%).

Como é formado o ácido benzílico?

O ácido benzílico pode ser preparado através do aquecimento de uma mistura de benzilo, etanol e hidróxido de potássio. Outra preparação, feita por Liebig em 1838, é a dimerização do benzaldeído em benzilo, que é transformado no produto pela reacção de transposição do ácido benzílico.

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Para que é utilizado o ácido benzílico?

O ácido benzílico é utilizado em síntese orgânica, como ponto de base para a preparação de glicolatos farmacêuticos e de algumas drogas alucinogénias (delirantes) – o BZ e a Benactizina são dois exemplos. Utilizado também para a determinação de zircónio e para a obtenção de benzofenona.

O que é mais polar, benjoim ou benzilo?

Uma vez que o benzilo é menos polar do que o benzoílo, utiliza-se um solvente polar como solvente para a recristalização.

Qual é o melhor agente oxidante utilizado para a síntese do benzilo a partir do benjoim?

O H2O2 é um oxidante barato e amigo do ambiente. Observa-se que o catalisador homogéneo é muito activo numa elevada taxa de conversão de benjoim em benzilo.

O benzil é solúvel em hidróxido de sódio?

A reacção do benzil e da dietilureia procedeu de uma forma que parece completamente análoga. É de notar que estes dois glicóis são solúveis numa solução aquosa de NaOH.

Como é que o benzilo é sintetizado a partir do benjoim?

Colocar 20 g de benjoim e 100 ml de ácido nítrico concentrado num balão de fundo redondo e aquecer num banho de água a ferver durante cerca de 1,5 horas, com agitação ocasional, até cessar a libertação de óxidos de azoto. Verter o conteúdo em 300 a 400 ml de água gelada, agitando.

Qual é o catalisador utilizado na condensação do benjoim?

Um exemplo clássico é a condensação do benjoim, descrita pela primeira vez por Wöhler e Liebig em 1832, com um mecanismo proposto em 1903 por Lapworth; o cianeto é utilizado como catalisador para efectuar a dimerização de duas unidades de benzaldeído [13].

Porque é que a benzoilação é preferível à acetilação?

Existem, de facto, duas vantagens principais da benzoilação em relação à acetilação, nomeadamente: (a) Em primeiro lugar, os derivados benzoílicos são geralmente obtidos como sólidos cristalinos que têm pontos de fusão comparativamente mais elevados do que os derivados acetilados correspondentes, bem como possuem solubilidades mais baixas numa vasta gama de solventes.

O que é o processo de benzoilação?

A benzoilação é uma transformação importante na síntese orgânica. 39 O cloreto de benzoílo é utilizado mais frequentemente no tratamento de fibras. Inclui benzoílo (C6H5C=O), que se atribui à diminuição da natureza hidrofílica da fibra tratada e à melhoria da interacção com a matriz hidrofóbica de PS.

A fenitoína é lipofílica ou hidrofílica?

A fenitoína é uma molécula lipofílica pouco solúvel em água, pelo que se esperava que apresentasse uma boa solubilidade quando incorporada numa formulação de base lipídica.

O benzeno e o benjoim são a mesma coisa?

é que o benzeno é (composto orgânico) um hidrocarboneto aromático de fórmula c6h6 cuja estrutura consiste num anel de ligações simples e duplas alternadas, enquanto o benjoim é uma substância seca, quebradiça e resinosa obtida a partir de (taxlink), uma árvore da Sumatra, Java, etc., que tem um odor perfumado e um sabor ligeiramente aromático…

Qual é o nome Iupac do c6 h5 COCl?

PubChem CID	7412
Estrutura	Encontrar estruturas semelhantes
Segurança química	Ficha de dados resumidos de segurança química em laboratório (LCSS)
Fórmula molecular	C7H5ClO ou C6H5COCl
Sinónimos	CLORETO DE BENZOÍLO 98-88-4 Cloreto de benzoílo Cloreto de benzenocarbonilo Ácido benzóico, cloreto Mais…

O benzil é uma cetona?

O benzilo é uma alfa-dicetona que é etano-1,2-diona substituída por grupos fenilo nas posições 1 e 2, respectivamente. É uma alfa-dicetona e uma cetona aromática.

A fenitoína é básica ou ácida?

A fenitoína é um ácido fraco e tem uma absorção GI errática. Após a ingestão, a fenitoína precipita no ambiente ácido do estômago; esta característica é particularmente importante no contexto de sobredosagem intencional.

Quando é que a fenitoína foi inventada?

Em 1908, a fenitoína (5,5-difenil-hidantoína) foi sintetizada pela primeira vez como um derivado de barbitúrico na Alemanha pelo Professor Heinrich Biltz (1865-1943) e posteriormente ressintetizada por um químico americano na empresa farmacêutica Parke-Davis em 1923, em Detroit.

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Quando é que o Dilantin foi inventado?

Embora tenha sido inventado em 1908 como um produto químico capaz de prevenir convulsões durante o tratamento com electrochoques, a sua popularidade cresceu rapidamente e, já em 1940, foi aclamado como o início de toda uma nova era de medicamentos anti-epilépticos, levando os investigadores a procurar medicamentos e produtos farmacêuticos ainda mais eficazes…

Qual é a massa molar da fenitoína?

252,268 g/mol

Que medicamentos contêm hidantoína?

• Cerebyx.
• Dilantin.
• Dilantin 125.
• Ethoin.
• Fosfenitoína.
• Peganona.
• Fenitek.
• Phenytoin.

A fenitoína é uma hidantoína?

A fenitoína é um derivado da hidantoína, um medicamento anticonvulsivo de primeira geração que é eficaz no tratamento de convulsões tónico-clónicas generalizadas, convulsões parciais complexas e estado epiléptico sem afectar significativamente a função neurológica.

O que são derivados de hidantoína?

Os derivados da hidantoína também podem ser encontrados como antiarrítmicos (azimilida), agentes antimicrobianos (nitrofurantoína), relaxantes musculares esqueléticos (dantroleno) e antiandrogénios não esteróides (nilutamida), enquanto a alantoína é utilizada como queratolítico, adstringente, remédio para feridas, antiácido e antipsoriático. [2].

Como é que a fenitoína é metabolizada no corpo?

A fenitoína é metabolizada principalmente no fígado pelo CYP2C9 e CYP2C19 em 5-(4-hidroxifenil)-5-fenil-hidantoína, que é glucuronidada e excretada. Os metabolitos secundários produzidos incluem 3,4-dihidrodiol, catecol (3,4-dihidroxifenil-fenil-hidantoína) e catecol 3-O-metilado.

A fenitoína tem metabolitos activos?

Todos os fármacos anticonvulsivos de uso corrente, excepto possivelmente a primidona, são eliminados do corpo humano principalmente por metabolismo. Até agora, não se demonstrou que os metabolitos da fenitoína, do fenobarbital e da etosuximida possuam uma actividade farmacológica significativa….

A fenitoína liga-se à albumina?

Não. A fenitoína liga-se principalmente à albumina, com a percentagem de fármaco ligado a permanecer constante numa vasta gama de concentrações totais de fármaco.

Porque é que a isoniazida se chama INH?

Dados clínicos
PubChem CID	3767
Banco de medicamentos	DB00951
ChemSpider	3635
UNII	V83O1VOZ8L

O que é a fenitoína solúvel?

A fenitoína é um pó branco e inodoro à temperatura ambiente (Akron 2009). É praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em acetona, etanol e hidróxidos alcalinos (IARC 1996).

Qual é o nome Iupac da carbamazepina?

5H-dibenzo[b,f]azepina-5-carboxamida

A fenitoína pode ser administrada com d5w?

A adição de Dilantin parentérico a dextrose e soluções contendo dextrose deve ser evitada devido à falta de solubilidade e consequente precipitação.

Como é administrada a infusão de fenitoína?

A perfusão de fenitoína deve ser injectada lenta e directamente numa veia grande através de uma agulha de grande calibre ou de um cateter intravenoso. Deve ser administrada lentamente. A administração intravenosa não deve exceder 50 mg/minuto em adultos.

Que tipo de diurético é o Diuril?

O Diuril (clorotiazida) é um diurético tiazídico (comprimido de água) que trata a retenção de líquidos (edema) em pessoas com insuficiência cardíaca congestiva, cirrose hepática ou doenças renais, ou edema causado pela toma de esteróides ou estrogénio. O Diuril é também utilizado no tratamento da tensão arterial elevada (hipertensão).

Como é sintetizada a ureia?

A ureia é sintetizada no corpo de muitos organismos como parte do ciclo da ureia, quer por oxidação de aminoácidos quer por amoníaco. Neste ciclo, os grupos amino doados pelo amoníaco e pelo L-aspartato são convertidos em ureia, com a L-ornitina, a citrulina, o L-argininosuccinato e a L-arginina a actuar como intermediários.

A ureia é iónica ou covalente?

Dinâmica covalente O carácter da ureia na presença de iões de zinco é confirmado por experiências de reacção de dissociação e cálculos químicos quânticos de compostos modelo de ureia de pequenas moléculas.

Qual é o principal componente da ureia?

A ureia, também conhecida como carbamida, é um composto orgânico com a fórmula química CO(NH2)2. Esta amida tem dois grupos -NH2 unidos por um grupo funcional carbonilo (C=O).

O que acontece quando o ácido fólico é administrado com fenitoína?

A suplementação com ácido fólico em doentes deficientes em folato que tomam fenitoína demonstrou resultar na redução das concentrações séricas de fenitoína e, possivelmente, na perda de controlo do distúrbio convulsivo.

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